Njemačko napredovanje
Njemački napad započeo je 25. kolovoza nastupanjem skupine sa sjevera. Za prvih nekoliko dana, do 29. kolovoza, Nijemci su izbili na rijeku Desnu - 2. oklopna grupa u području Trubčevsk - Novgorod Severskij i 2. armija istočno od Černigova. Istog dana, 29. kolovoza, 2. oklopna grupa odbila je dosta jak bočni protunapad sovjetskih snaga iz sastava Brjanskog fronta.
Dne 31. kolovoza prešla je u napad i njemačka skupina s juga. Tog dana je 17. armija forsirala Dnjepar u području Kremenčuga i u idućih desetak dana stvorila prostran i stabilan mostobran.
U međuvremenu, dok su Nijemci na jugu prelazili Dnjepar i širili mostobran, nastavljene su operacije na sjeveru gdje je njemačka 2. oklopna grupa forsirala rijeku Desnu u području Novgorod Severskij i Korop. Osiguravajući se od smjera Brjanska i odbijajući dosta jake bočne protunapade Brjanskog fronta njemačke oklopne snage nastavile su nastupanje prema jugu, tako do su do 7. rujna/septembra prešle i rijeku Sejm i zauzele Konotop.
Tenkovi PzKw III iz sastava 13. panzer-divizije u bici kod Kijeva, rujan 1941.:
Na njemački prodor sa sjevera Sovjeti su reagirali na način da su od dijelova 37. i 26. armije, kao i nekih novopridošlih jedinica, formirali novu 40. armiju i postavili je na spoj između 21. armije i Brjanskog fronta. Ova protumjera nije donijela rezultat jer je njemačka 2. oklopna grupa svladala otpor sovjetskih snaga i probila frontu, a kroz nastali otvor ili takozvanu brešu njemačke oklopne snage nastavile su prodor prema jugu tako da su 11. rujna zauzele Romni.
U međuvremenu se položaj sovjetskih snaga u kijevskoj izbočini dodatno zakomplicirao 10. rujna, jer je tog dana sa mostobrana kod Kremenčuga uvedena u borbu i njemačka 1. oklopna grupa. Ona je bez poteškoća svladala otpor slabe i razvučene sovjetske 38. armije i krenula glavninom snaga u nastupanje prema sjeveru, općim smjerom prema Lohvici.
S obzirom na takve okolnosti maršal Buđoni je 11. rujna zatražio od vrhovnog zapovjedništva u Moskvi dopuštenje da odmah napusti kijevsku izbočinu i svoje snage rasporedi na nove obrambene položaje u visini rijeke Psjol. Međutim, njegov zahtjev je bio odbijen s obrazloženjem da će Brjanski front bočnim protunapadima razbiti njemačku oklopnu grupu koja je prodirala sa sjevera.
Na to je Buđoni, po nekim izvorima, izjavio da u takvim okolnostima ne može snositi odgovornost za dalji razvoj događaja i navodno je sâm zatražio da bude razrješen dužnosti. Po drugim izvorima je bio smijenjen. U svakom slučaju 13. rujna ga je zamijenio maršal Semjon Timošenko.
Semjon Timošenko:
Okruženje
Stigavši u Ukrajinu Timošenko je mogao samo konstatirati da se položaj iz dana u dan drastično pogoršava. Njemačka 2. oklopna grupa zauzela je 15. rujna Lohvicu, a istog dana 1. oklopna grupa zauzela je Lubni. U međuvremenu je 2. armija izbila u područje Nježina, 6. armija je forsirala Dnjepar sjeverno i južno od Kijeva u namjeri odsjecanja vrha izbočine, a dijelovi njemačkih snaga napredovali su kroz međuprostor sjeverno od lijeve obale Dnjepra kao i na istok prema Poltavi. Kijev je tada tvorio još samo vrh jedne dugačke i uske izbočine koju su Nijemci ugrožavali sa svih strana.
Njemačka artiljerija u bici kod Kijeva:
U takvim okolnostima i Timošenko je upozorio Moskvu na neizbježnu katastrofu ako se ostane pri odluci o obrani Kijeva. I njegov zahtjev za povlačenje je bio odbijen. S obzirom na stanje na fronti Timošenko je 15. rujna, zajedno s Vojnim savjetom Jugozapadnog pravca, donio odluku na vlastitu odgovornost o napuštanju kijevske izbočine i povlačenju prema rijeci Psjol.
Međutim, zapovjednik Jugozapadnog fronta general Kirponos započeo je sa izvlačenjem iz Kijeva tek noću 17./18. rujna nakon što je za to osobno dobio dopuštenje iz Moskve, od načelnika generalštaba maršala Borisa Šapošnjikova. Iz Moskve je doletio jedan oficir i usmeno prenio poruku, međutim Kirponos to nije prihvatio. Imao je na umu sudbinu generala Pavlova, zapovjednika Zapadnog fronta, koga je Staljin dao strijeljati u prvim danima rata i tražio je zapovjed koja je napisana i potpisana.
Ionako je za sve bilo kasno - 16. rujna između Lohvice i Lubnija sastali su se prednji dijelovi njemačke 2. i 1. oklopne grupe čime je obruč bio zatvoren. Izvan okruženja ostali su glavni dijelovi 38. i 40. armije i dva konjanička korpusa i te snage zaposjele su nove obrambene položaje na liniji Krasnograd - Lebedin - Gluhov. U okruženju je ostala glavnina Jugozapadnog fronta, četiri kompletne armije - 5., 21., 26. i 37. - kao i dijelovi 38. i 40. armije.
U prvo vrijeme, dok obruč još nije bio čvrsto stisnut, postojale su šanse za proboj prema istoku i Sovjeti su ga zaista i pokušali 17. i 18. rujna ali neorganizirano i bez koordinacije jedinica, stoga je završio neuspjehom. Do početka listopada/oktobra iz obruča je poijedinačno ili u skupinama izašlo oko 15.000 sovjetskih vojnika, a najviše njih - oko 2.000 - izveo je general Bagramjan.
Dne 19. rujna njemačka 6. armija ušla je u napušteni Kijev. Osvajanje glavnog grada Ukrajine Nijemcima je prisjelo jer su specijalne ekipe NKVD minirale sve važnije zgrade.
Njemački vojnik na straži u Kijevu neposredno po osvajanju grada:
Glavnina Jugozapadnog fronta zbijena je u takozvani kotao istočno od Kijeva, u području Pirjatin - Priluki. Budući već iscrpljene dugotrajnim borbama, demoralizirane, međusobno pomiješane i bez ikakvog efikasnog zapovijedanja sovjetske trupe nisu imale nikakve šanse za spas iako su na mnogim sektorima pružale žestoki otpor do samog kraja.
Maršal Timošenko i njegov komesar Nikita Hruščov izvukli su se iz obruča u posljednji čas zračnim putem, dok je general Kirponos odbio ponuđenu evakuaciju i na kraju je poginuo zajedno s većim dijelom svog štaba.
Epilog
Dne 26. rujna Nijemci su objavili završetak bitke kod Kijeva i zarobljavanje mase od 665.000 sovjetskih vojnika tokom čitave operacije, od čega najviše u posljednjih nekoliko dana. Također su objavili zapljenu ili uništenje 3.718 artiljerijskih oružja i 884 tenka.
Prema sovjetskim podacima, u toku čitave kijevske strategijske operacije od 7. srpnja/jula do 26. rujna 1941. SSSR je imao 531.471 poginulog ili nestalog (zarobljenog) i 54.127 ranjenih vojnika.
Sudbina zarobljenih sovjetskih vojnika bila je strašna. Nijemci nisu izvršili nikakvu logističku pripremu za prihvat tolike mase ratnih zarobljenika, pa su ih držali na otvorenom prostoru i s vrlo malo hrane i vode. Stoga ih je velika većina poumirala od gladi, hladnoće i bolesti, a navodno su zabilježeni i slučajevi kanibalizma.
Sovjetski vojnici zarobljeni u bici kod Kijeva:
Za sovjetsku stranu bitka kod Kijeva značila je ne samo težak poraz već i potpuni slom njihove cjelokupne fronte u Ukrajini, koja se do tada relativno čvrsto držala. Poslije ove bitke Nijemcima je bio otvoren put za dalje napredovanje prema Harkovu, Donbasu i Rostovu na Donu. Uzroci katastrofe kod Kijeva su najprije kasno prepoznavanje stvarnih njemačkih namjera, a zatim zakašnjelo i potpuno neodgovarajuće reagiranje na opasnost od okruženja.
Krivica za poraz kod Kijeva najčešće se pripisuje Staljinu, jer je tvrdoglavo inzistirao na obrani Kijeva i kada su se njemačka kliješta već zatvarala kod Lohvice. Postavlja se pitanje je li itko u sovjetskom vojnom vrhu bio na vrijeme svjestan potencijalne opasnosti po Jugozapadni front, a odgovor je: da.
Još 29. srpnja 1941. - gotovo mjesec dana prije početka njemačkog napada na jugu - tadašnji načelnik Generalštaba general armije Georgij Žukov zatražio je razgovor sa Staljinom o stanju na fronti i o mjerama koje treba poduzeti. Žukova je posebno brinuo slab položaj Centralnog fronta, koji je u toku bitke kod Smolenska pretrpio velike gubitke. Žukov je predviđao da će Nijemci udariti na slabu 21. armiju, s vjerojatnom namjerom obilaznog manevra radi napada na Moskvu s juga. Kao drugu opasnost Žukov je vidio mogućnost da Nijemci izbiju u pozadinu Jugozapadnog fronta, vjerojatno uz sudjelovanje oklopnih snaga iz grupe armija Jug.
Kao protumjeru za ove prijetnje Žukov je predložio Staljinu skraćenje fronte i pregrupiranje snaga radi jačanja obrane Moskve, kao i stvaranja rezervi za protuudar. Na Staljinovo pitanje ''što će biti s Kijevom?'' Žukov je decidirano odgovorio: ''Kijev ćemo morati napustiti''. Kada je čuo za napuštanje Kijeva Staljin je naravno pobjesnio i predbacio Žukovu da govori gluposti, na što je usljedila prepirka. Žukov je demonstrativno dao ostavku na dužnost načelnika Generalštaba, a zamijenio ga je maršal Šapošnjikov.
Georgij Žukov:
Što se tiče Nijemaca, bitka kod Kijeva bila je njihov najveći operativni uspjeh u čitavoj kampanji na Istočnoj fronti. Njihova propaganda odmah je rastrubila priču o ''najvećoj bici u povijesti''. Međutim, po mišljenju povjesničara, pa i njemačkih generala iz onog vremena, sâmo vođenje ove bitke predstavljalo je prvorazrednu strategijsku pogrešku jer je izgubljeno dragocjeno vrijeme i dio resursa za nastavak ofenzive prema Moskvi koja bi, da je napadnuta u kolovozu umjesto početkom listopada, vjerojatno pala prije zime - a tada bi i čitav rat na Istočnoj fronti izgledao potpuno drugačije.